1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
任达华,麦亨利,克拉拉,钱嘉乐,袁富华,黄德斌,于柏林,吕晨悦,孙毓晗,罗浩铭,胡汀洋,连凯
西尔维斯特·史泰龙,斯科特·伊斯特伍德,薇拉·菲茨杰拉德,麦克·柯尔特,D·W·莫菲特,Anton Narinskiy,伊斯·巴尔韦德,Joel Cohen,La Monde Byrd,Patrick Millin,莱斯利·艾米特,Bret Aaron Knower,Beau Bommarito,Kevin W. Shiveley,John W. Harden,John E. Brownlee,Derek Polen
詹姆斯·弗兰科,托莫·希思黎,Narayan David Hecter,索尼娅·瓦尚,莉利娅·安塔娜索娃
安志杰,吴建豪,洪天照,赵仁杰,李元玲,赵夕汐,李彦萱,张鹤伦
高石明里,黑羽麻璃央,三元雅芸