上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
久野美咲,伊濑茉莉也,土岐隼一,丰崎爱生,七绪春日,引坂理绘,游佐浩二,村濑步,七海弘希
川口莉奈,铃木崚汰,天崎滉平,石川界人,楠木灯,小松未可子,高桥李依,小原好美,松冈祯丞
松冈美里,高桥未奈美,高森奈津美
田村睦心 Mutsumi Tamura,种崎敦美,小西克幸,梅澤めぐ,钉宫理惠,杉田智和
知念英和,日野友辅,宫部望美,塚本高史,千岁真知,泷泽谅,川崎帆帆花,古贺瑠
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