这天，小熊维尼（吉姆·库宁斯 Jim Cummings 配音）从睡梦中醒来，发现自己的蜂蜜已经喝光了。于是他走进百亩森林去寻找蜂蜜，路上竟遇到了悲伤的驴子屹耳（巴德·乐凯 Bud Luckey 配音），原来屹耳把自己的尾巴弄丢了。维尼随即找来了跳跳虎、兔子瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小豆来帮忙，罗宾提议进行一场比赛，谁先帮屹耳找到了尾巴的代替品，谁将赢得一罐新鲜的蜂蜜。大家便各自使出十八般武艺找来了各种尾巴，然而却没有一条能使屹耳高兴起来。第二天，维尼去找罗宾帮忙，发现门口挂着一张纸条写着“出去一会，马上回来”，识字有限的大伙儿以为罗宾被绑架了，惊恐地组织起营救罗宾的行动，然而此时的维尼，已经快要忍受不了阵阵袭来的饥饿感了……
本片根据小熊维尼的原著作者A. A. Milne书中的三个故事改编。
艾拉·珀内尔,海莉·斯坦菲尔德,布雷特·塔克,梁佩诗
艾拉·珀内尔,海莉·斯坦菲尔德,布雷特·塔克,梁佩诗
布兰登·罗杰斯 Brandon Rogers,理查德·史蒂文·霍维茨 Richard Steven Horvitz,薇薇安·尼克松 Vivian Nixon,埃里卡·林德贝克 Erica Lindbeck,布莱斯·平卡姆 Bryce Pinkham
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艾什莉·约翰逊,劳拉·贝莉,特拉维斯·威林厄姆,连姆·奥布赖恩,萨姆·里格尔,玛丽莎·蕾,马修·默瑟,塔利辛·贾夫
克里斯·海姆斯沃斯,布莱恩·泰里·亨利,斯嘉丽·约翰逊,科甘-迈克尔·凯,乔恩·哈姆,史蒂夫·布西密,劳伦斯·菲什伯恩,凡妮莎·利古力,乔恩·贝利,杰森·科诺皮索斯,埃文·迈克尔·李,詹姆斯·瑞马尔,小伊萨克·C.辛格尔顿,史蒂夫·布卢姆,钟金妮,乔什·库雷,Dillon Bryan,Misty Lee