七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。
于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
柳叶敏郎,福本莉子,斋藤润,前山くうが,前山こうが,松下洸平,矢本悠马,丹生明里,松本岳,西村直人,真矢美纪,笕利夫,饭岛直子,小泽仁志,木场胜己,加藤浩次,稻森泉,石田良子,小泉今日子
抔米提·米弯投瓦兰,Punpreedee Khumprom Rodsaward,查澈威·德查拉朋
柳叶敏郎,织田裕二
杨伯文,莉莉·格莱斯顿,凯莉·玛丽·陈,韩基灿,陈冲,尹汝贞,波波·勒,卡米尔·埃特布,杰弗里·梁,艾玛·易,叶芳华,马利·沃楚克,杰瑞米·霍夫曼,谢尔尼·梅尼斯,尼克·普雷斯顿,安德鲁·吴,莉莉·姚森,卡罗林·永格,杰弗里·约瑟夫,米娅·戈登,汉娜·亨妮,玛丽埃萨·克罗斯
杰森·莫玛,杰克·布莱克,塞巴斯蒂安·尤金·汉森,艾玛·迈尔斯,丹妮尔·布鲁克斯,詹妮佛·库里奇,瑞切尔·豪斯,阿兰·亨利,布拉姆·斯科特-布莱尼,莫阿纳·威廉斯,杰梅奈·克莱门特,马克·赖特,伊薇特·帕森斯,海勒姆·加西亚,布雷特·麦肯齐,杰瑞德·赫斯,阿曼达·比林
姜皓文,廖子妤,陈静,徐浩昌,周国贤,陈嘉莉