上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
高山南 , 山崎和佳奈 , 神谷明 , 小山力也 , 林原惠美 , 山口胜平 , 田中秀幸 , 岛本须美 , 绪方贤一 , 堀川亮 , 松井菜樱子 , 宫村优子 , 岩居由希子 , 大谷育江 , 高木涉 , 高岛雅罗 , 堀之纪 , 立木文彦 , 小山茉美 , 三石琴乃 , 置鲇龙太郎 , 日高法子 , 池田秀一 , 古谷彻
高山南 , 山崎和佳奈 , 神谷明 , 小山力也 , 林原惠美
熊谷俊辉,上田丽奈,松井惠理子,饭田光,Lynn,稻垣好
户塚有辉,金田升,水谷果穗,西兴一朗
田中真弓,冈村明美,中井和哉,山口胜平,平田广明,大谷育江,山口由里子,矢尾一树,长岛雄一,宝龟克寿
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