本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。
时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……
凯莉·库恩,克里斯汀·芭伦斯基,辛西娅·尼克松,摩根·斯佩克特,路易莎·雅格布森,丹妮·本顿,泰莎·法米加,哈里·理查森,布莱克·里特森,本·阿勒斯,阿什莉·阿特金森,迪伦·贝克,Victoria Clare,Jordan Donica,杰西卡·弗朗西斯·杜克斯,丽莎盖伊·汉密尔顿,比尔·坎普,梅里特·韦弗,莱斯利·格塞斯,Paul L. Nolan,哈蒂·莫拉汉,安德列·马丁,John Conlee
蒂莫西·斯波,格温妮丝·凯沃斯
伊万·麦克格雷格,查理·布尔曼
艾伦·图代克
梅兰妮·斯科洛凡诺,格伦·古尔德,史蒂文·奥格,大卫·詹姆斯·艾略特,Romy Weltman,CM朋克,Andy McQueen,Jimmy MacKinley,Amy Rivard